Temporada 10 - 13

Cuando Ash llega a la región Sinnoh, conoce aDawn/Maya, y viaja con ella y Brock para poder llegar a la Liga Pokémon de Sinnoh. Aquí Ash conoce a un nuevo rival llamado Paul/Polo, un chico que no aprecia a los Pokémon los utiliza principalmente como herramientas y no como sus amigos, se puede notar en su actitud. Además, también conoce aBarry, un entrenador (que su contraparte sería Perla) el cual se hace muy buen amigo de Ash al tener una pelea con él, saliendo victorioso Ash tras una dura batalla. En Sinnoh ha capturado seis Pokémon que son Starly, Turtwig, Chimchar, Buizel, Gligar y Gible. Ash se ha encontrado con Cintia y a todo el Alto Mando de Sinnoh; Delos, Alecrán, Faustoy Gaia.

Ash obtuvo las ocho medallas requeridas para participar en la Liga Pokémon (Sinnoh).

Ash en Liga Pokémon (Sinnoh) derrotó a Nando, Conway, y a su más grande rival de Sinnoh, Paul/Polo, y otros entrenadores; avanzó hasta las semifinales donde se enfrentó a Takuto, contra quien pierde en las semifinales, quedando entre los 4 mejores de la Liga Sinnoh.